Presentación: Este Blog fue creado por dos estudiantes de primer año de la carrera de Medicina de la Pontificia Universidad Católica del Ecuador (PUCE) con la finalidad de representar de una manera más práctica el uso de la Química Orgánica en relación a nuestra carrera.

Introducción: Como eje central de toda esta recopilación tenemos al Naproxeno, un analgésico que es de mucha utilidad en diversas enfermedades, pero antes de hablar del fármaco debemos conocer su estructura química. 

 

(Estructura química del Naproxeno) (Wikipedia, 2016)

(Ácido (S)-2-(6-metoxi-2-naftil)propanoico)

Como podemos observar en la estructura química del Naproxeno este está conformado por un Naftaleno, compuesto que pertenece a los Hidrocarburos Aromáticos y precisamente grupo funcional que nos va a introducir al tema.

Hidrocarburos Aromáticos

Son hidrocarburos derivados del benceno. El benceno se caracteriza por una inusual estabilidad, que le viene dada por la particular disposición de los dobles enlaces conjugados.

A continuación algunos tipos de nomenclaturas especiales para los Hidrocarburos Aromáticos:

Escribano, F. C., Escribano, F. C., Cabello, J. V. (2010, May 07). pagina_15. Retrieved November 16, 2016, from ocwus Web site: http://ocwus.us.es/quimica-organica/quimica-organica-i/temas/1_estructura_y_enlace_en_los_compuestos_de_carbono/leccion2_con_images/pagina_15.htm.

GENERALIDADES DEL NAPROXENO

Obtenido de: https://www.tqfarma.com/productos/vademecum-mk/sistema-musculo-esqueletico/naproxeno-mk

PROPIEDADES QUÍMICAS

• Formula: C14 H14 O3
• Peso molecular: 230,26

PROPIEDADES FÍSICAS

• Punto de fusión 153 °C 
• Solubilidad: en agua15.9 mg/L a 25 °C  Insoluble con PH menor a 4 , Soluble con PH mayor a 6 
• Color: Blanco 
• Olor: Ligero 

GRUPOS FUNCIONALES 

• Carboxilo
• Éter 
• Aromático

NOMBRE COMERCIAL

•  Naprux

NOMBRE GENÉRICO

• Naproxeno

NOMBRE EN ECUADOR

• Apronax

USO DEL NAPROXENO

El naproxeno es utilizado como antipirético ya que trata la fiebre , analgésico porque calma el dolor o como antiinflamatorio al evitar inflamaciones posteriores a golpes o lesiones en diversas alteraciones como fracturas, problemas articulares, dolores de cabeza, fiebre, entre otros, ya que posee la capacidad de aliviar el dolor, se lo puede empezar por vía oral, de esta manera la absorción es más rápida ya que se da máximo en  4 horas, aunque también se lo emplea por el recto y su absorción puede durar aproximadamente 14 horas aunque en la gente de edad avanzada puede ser mucho más lento este proceso, la eliminación de este fármaco se da en el proceso de metabolismo que cumple el hígado, en el caso de las mujeres que están en estado de lactancia, el naproxeno puede estar presente en la concentración plasmática materna.

PRESENTACIÓN

Obtenido de: http://www.napruxcontraeldolor.com.ar/250I500.html

 

En forma de tabletas, ya sean de liberación tardía o controlada, cápsulas de gel y comprimidos que contienen de 200 a 750 mg de naproxeno o naproxeno sódico, esta se presenta en capsulas de vía oral o a su vez rectal.

COMERCIALIZACIÓN DEL FÁRMACO

Se cuenta con dosificaciones inferiores o iguales a 200 mg para que este fármaco  pueda ser vendido sin la necesidad de una receta médica, su comercialización es aprobado si se suministra con la combinación de dosis fijas de otros fármacos como seudoefedrina (descongestionante nasal) y sumatriptan (medicamento para las migrañas).


FARMACOCINÉTICA

• Capacidad máxima de absorción (1 hora)
• Semivida 14 horas 
• Unión a proteínas de un 99 , excepto en individuos de edad avanzada

DOSIS RECOMENDADA

• Adultos 250 cada 6 horas 
• 500 mg cada 12 horas
• Niños: anti inflamatorio 5 mg por día
•  Niños: artritis reumatoidea juvenil: 10mg por día
•  No se recomienda el uso para otra indicación en niños menores de 16 años

RESULTADOS DEL FÁRMACO

Efecto antiinflamatorio máximo después de dos o cuatro semanas, calma la sensibilidad de dolor, disminuye notablemente la hinchazón y la inflamación ya que se encarga de reducir la producción de una sustancia que justamente cuya función promueve la presencia de inflamación y dolor. Existen varias formas de este medicamento, sin embargo no todas pueden trabajar como aliviante en todas las enfermedades que se discutirán a continuación , si se desea tener un alivio de manera instantánea no se recomienda las preparaciones de alivio inmediato ya que lo único que hacen es evitar el dolor por un determinado tiempo y luego este regresa con igual o mayor intensidad.

DAÑOS COLATERALES

• Alergias 
• Trastornos gastrointestinales (náuseas, vómitos, dolor abdominal)
• hemorragia gastrointestinal, 
• úlcera (con hemorragia y perforación) 
• colitis. 
• Reacciones de hipersensibilidad y dérmicas (urticaria, angioedema, reacciones de anafilaxia)
•  Reacciones de foto sensibilidad (porfiria cutánea o epidermólisis ampollar).
• Daños en el sistema nervioso central(cefalea, falta de sueño, dificulta para concentrarse)
• Otras como daños en la audición, sensación ilusoria, ictericia, hepatitis fatal, nefropatía, hematuria, problemas para observar, vasculitis, meningitis aséptica, estomatitis ulcerativa (raramente).
• Cardioprotección 

ADVERTENCIAS

• Los pacientes que contengan previos problemas gastrointestinales deben tomar las precauciones necesarias. 
• Se puede reflejar en broncoespasmo en gente que tenga dificultades al momento de respirar, un ejemplo es un paciente que tenga asma, ademas quienes poseen algún tipo de alergias deben tomar en cuenta ciertas precauciones.
• Prolonga el tiempo de sangrado.
• El anión NAPROXENO se ha encontrado en la leche en mujeres que amamantan, a una concentración aproximadamente de 1% de la encontrada en plasma. Dada la posibilidad de reacciones adversas de los fármacos inhibidores de la prostaglandina en los neonatos, se debe evitar el uso de NAPROXENO en mujeres que amamantan.

(AHFS® Patient Medication Information, 2016) Recopilada de: https://medlineplus.gov/spanish/druginfo/meds/a681029-es.html 


BIBLIOGRAFÍA

http://www.socreum.sld.cu/farmacos/naproxeno.htm
http://da.areastematicas.com/farmacos.php
http://www.facmed.unam.mx/bmnd/gi_2k8/prods/PRODS/Naproxeno.htm
http://para-que.com/sirve-el-naproxeno/
Goodman,Gilman.(2008).GoodmanyGilman.segundaedición.McGrawHill.Mexico
https://medlineplus.gov/spanish/druginfo/meds/a681029-es.html
http://ocwus.us.es/quimica-organica/quimica-organica-i/temas/1_estructura_y_enlace_en_los_compuestos_de_carbono/leccion2_con_images/pagina_15.htm.

YACHAY. (2015). Vademécum Farmacoterapéutico del Ecuador 2015. Quito: Yachay EP.